Imposto sobre opções de ações líquidas


Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador a um empregado para comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários normalmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Linha de fundo.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o imposto de mais-valias de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Taxa de opções de ações com exercício líquido
Se você receber uma opção para comprar ações como pagamento por seus serviços, poderá ter renda quando você receber a opção, quando você exercer a opção, ou quando você descartar a opção ou ação recebida quando você exercer a opção. Existem dois tipos de opções de ações:
As opções concedidas sob um plano de compra de ações para funcionários ou um plano de opção de ações incentivadas (incentive stock option, ISO) são opções de ações estatutárias. As opções de ações que não são concedidas sob um plano de compra de ações nem um plano da ISO são opções de ações não estatutárias.
Consulte a Publicação 525, Renda Tributável e Não-tributável, para obter ajuda para determinar se você recebeu uma opção de ação estatutária ou não estatutária.
Opções estatutárias de ações.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações estatutária, geralmente você não incluirá nenhum valor em sua receita bruta ao receber ou exercer a opção. No entanto, você pode estar sujeito a um imposto mínimo alternativo no ano em que exercer um ISO. Para mais informações, consulte as instruções do formulário 6251. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende a ação que comprou ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. No entanto, se você não atender aos requisitos do período de detenção especial, terá que tratar a receita da venda como receita ordinária. Adicione esses valores, que são tratados como salários, à base do estoque na determinação do ganho ou perda na disposição do estoque. Consulte a Publicação 525 para obter detalhes específicos sobre o tipo de opção de ações, bem como regras para quando a receita é reportada e como a receita é reportada para fins de imposto de renda.
Opção de Stock de Incentivo - Após o exercício de uma ISO, você deve receber do seu empregador um Formulário 3921.pdf, Exercício de uma Opção de Compra de Incentivo sob a Seção 422 (b). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar o valor correto de capital e renda ordinária (se aplicável) a ser relatado em seu retorno.
Plano de Compra de Ações para Funcionários - Após sua primeira transferência ou venda de ações adquiridas pelo exercício de uma opção concedida sob um plano de compra de ações, você deve receber do seu empregador um Formulário 3922.pdf, Transferência de Ações Adquiridas através de um Plano de Compra de Ações do Funcionário 423 (c). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar a quantidade correta de capital e renda ordinária a serem informados no seu retorno.
Opções de ações não estatutárias.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações não estatutária, o valor da receita a ser incluída e o tempo para incluí-la dependerão se o valor justo de mercado da opção pode ser prontamente determinado.
Valor Justo de Mercado Determinado - Se uma opção for ativamente negociada em um mercado estabelecido, você pode determinar prontamente o valor justo de mercado da opção. Consulte a Publicação 525 para outras circunstâncias sob as quais você pode determinar prontamente o valor justo de mercado de uma opção e as regras para determinar quando você deve declarar a receita para uma opção com um valor justo de mercado prontamente determinável.
Não prontamente determinado Valor justo de mercado - A maioria das opções não estatutárias não tem um valor justo de mercado prontamente determinável. Para opções não estatutárias sem um valor justo de mercado prontamente determinável, não há evento tributável quando a opção é concedida, mas você deve incluir na receita o valor justo de mercado da ação recebida no exercício, menos o valor pago, quando você exercer a opção. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende as ações que recebeu ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. Para informações específicas e requisitos de relatório, consulte a publicação 525.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.
Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Até um riacho.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício. preço.
Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.
A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso devido a mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja nos mais altos escalões de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).
Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e renda tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.
Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.
Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.
O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?
• Se o seu empregador é público, considere a venda de pelo menos o suficiente de ações em exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).
Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque temem que, se não agirem agora, tenham perdido uma grande oportunidade em potencial.
• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.
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Quando você deve exercer suas opções de ações?
As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.
Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.
É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.
Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.
Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.
Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que em conjunto fatura US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum e federal do 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.
83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.
Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.
As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.
A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).
Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.
Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:
No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.
Cenário dos Funcionários Iniciais.
Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Alta probabilidade de sucesso.
Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.
O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.
Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.
As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.
Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.
Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíam o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.
Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, de modo que se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), pode fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.
A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais da sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de alíquotas do imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.
Procure a ajuda de um profissional.
Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.
As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.
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Tributação de Opções de Ações de Empregados.
Opções de incentivo e não qualificadas são tributadas de maneira diferente.
Existem dois tipos de opções de ações para funcionários, opções de ações não qualificadas (NQs) e opções de ações de incentivo (ISOs). Cada um deles é taxado de forma bem diferente. Ambos estão cobertos abaixo.
Tributação de opções de ações não qualificadas.
Quando você exerce opções de ações não qualificadas, a diferença entre o preço de mercado da ação e o preço de concessão (chamado de spread) é contabilizada como receita de ganho ordinário, mesmo que você exerça suas opções e continue a manter a ação.
A renda obtida está sujeita a impostos sobre a folha de pagamento (Previdência Social e Medicare), bem como impostos sobre a renda, de acordo com a alíquota aplicável.
Você paga dois tipos de impostos sobre a folha de pagamento:
OASDI ou Previdência Social - que é de 6,2% sobre os ganhos até a base de benefícios da Previdência Social que é de $ 118.500 em 2015 HI ou Medicare - que é de 1,45% sobre todos os rendimentos auferidos mesmo que excedam a base de benefícios.
Se o seu rendimento ganho para o ano já exceder a base de benefícios do que os seus impostos sobre os salários em relação ao ganho do exercício de suas opções de ações não qualificadas, serão apenas 1,45% atribuíveis ao Medicare.
Se o seu rendimento acumulado no ano já não exceder a base de benefícios do que quando você exerce opções de ações não qualificadas, você pagará um total de 7,65% sobre os ganhos até que sua renda recebida atinja a base de benefícios de 1,45%. ganhos sobre a base de benefícios.
Você não deve exercer as opções de ações para funcionários estritamente com base em decisões fiscais.
No entanto, tenha em mente que, se você exercer opções de ações não qualificadas em um ano em que não possui outras receitas, pagará mais impostos sobre salários do que os que pagaria se os exercesse em um ano em que tenha outras fontes de renda já excedem a base de benefícios.
Além dos impostos sobre a folha de pagamento, todas as receitas do spread estão sujeitas ao imposto de renda comum.
Se você mantiver o estoque após o exercício, e ganhos adicionais além do spread forem alcançados, os ganhos adicionais são tributados como um ganho de capital (ou como uma perda de capital se o estoque cair). No Guia Fiscal para investidores da Fairmark, você pode encontrar detalhes adicionais sobre impostos que se aplicam quando você exerce opções de ações não qualificadas.
Tributação de opções de ações de incentivo.
Ao contrário das opções de ações não qualificadas, o ganho em opções de ações de incentivo não está sujeito a impostos sobre a folha de pagamento. No entanto, está, obviamente, sujeito a imposto e é um item de preferência para o cálculo AMT (imposto mínimo alternativo).
Quando você exerce uma opção de ações de incentivo, existem algumas possibilidades fiscais diferentes:
Você exerce as opções de ações de incentivo e vende as ações dentro do mesmo ano civil. Nesse caso, você paga imposto sobre a diferença entre o preço de mercado na venda e o preço de concessão na sua taxa de imposto de renda comum.
Regras fiscais podem ser complexas. Um bom profissional de impostos e / ou planejador financeiro pode ajudá-lo a estimar os impostos, mostrar quanto você terá após o pagamento de todos os impostos e fornecer orientações sobre como acelerar o exercício de suas opções para pagar o menor imposto possível .

Saiba mais sobre as opções de ações de incentivo.
Descubra o formulário 3291 e como o funcionário concedido ISO é tributado.
As opções de ações de incentivo são uma forma de compensação para os funcionários na forma de ações, em vez de dinheiro. Com uma opção de ações de incentivo (ISO), o empregador concede ao empregado uma opção de compra de ações na corporação do empregador, ou empresas controladoras ou subsidiárias, a um preço predeterminado, chamado preço de exercício ou preço de exercício. O estoque pode ser comprado pelo preço de exercício assim que a opção for adquirida (fica disponível para ser exercida).
Os preços de exercício são definidos no momento em que as opções são concedidas, mas as opções geralmente são cobradas ao longo de um período de tempo. Se o estoque aumentar de valor, um ISO fornecerá aos funcionários a capacidade de comprar ações no futuro com o preço de exercício anteriormente bloqueado. Esse desconto no preço de compra da ação é chamado de spread. Os ISOs são tributados de duas maneiras: no spread e em qualquer aumento (ou redução) no valor do estoque quando vendido ou descartado. As receitas das ISOs são tributadas para imposto de renda regular e imposto mínimo alternativo, mas não são tributadas para fins da Previdência Social e do Medicare.
Para calcular o tratamento fiscal de ISOs, você precisará saber:
Data de outorga: a data em que os ISOs foram concedidos ao empregado. Preço de exercício: o custo para comprar uma ação. Data de exercício: a data em que você exerceu sua opção e comprou ações. Preço de venda: o valor bruto recebido da venda da ação. : a data em que a ação foi vendida.
Como os ISOs são tributados depende de como e quando o estoque é descartado. A disposição do estoque é tipicamente quando o funcionário vende a ação, mas também pode incluir a transferência da ação para outra pessoa ou a oferta da ação para a caridade.
Disposições de qualificação de opções de ações de incentivo.
Uma disposição qualificada de ISOs significa simplesmente que a ação, que foi adquirida através de uma opção de ações de incentivo, foi alienada mais de dois anos da data da concessão e mais de um ano após a transferência da ação para o empregado (geralmente a data do exercício).
Há um critério de qualificação adicional: o contribuinte deve ter sido empregado continuamente pelo empregador que concede o ISO a partir da data de concessão até 3 meses antes da data de exercício.
Tratamento tributário do exercício de opções de ações de incentivo.
O exercício de uma ISO é tratado como receita somente para fins de cálculo do imposto mínimo alternativo (AMT), mas é ignorado para fins de cálculo do imposto de renda federal regular. O spread entre o valor justo de mercado da ação e o preço de exercício da opção é incluído como receita para fins de AMT. O valor justo de mercado é medido na data em que a primeira ação se torna transferível ou quando seu direito sobre a ação não está mais sujeito a um risco substancial de confisco. Essa inclusão do spread ISO na receita da AMT é acionada somente se você continuar a manter as ações no final do mesmo ano em que você exerceu a opção. Se a ação for vendida no mesmo ano do exercício, o spread não precisará ser incluído na receita do AMT.
Tratamento tributário de uma disposição qualificada de opções de ações de incentivo.
Uma disposição qualificada de uma ISO é tributada como um ganho de capital nas taxas de imposto sobre ganhos de capital de longo prazo sobre a diferença entre o preço de venda e o custo da opção.
Tratamento tributário de disposições desqualificadoras de opções de ações de incentivo.
Uma disposição desqualificante ou não-qualificativa de ações da ISO é qualquer disposição diferente de uma disposição qualificada. As disposições da ISO desqualificadora são tributadas de duas maneiras: haverá renda de compensação (sujeita a taxas de renda ordinárias) e ganho ou perda de capital (sujeito às taxas de ganhos de capital de curto ou longo prazo).
O montante do rendimento da compensação é determinado da seguinte forma:
se você vender o ISO com lucro, então sua receita de compensação é o spread entre o valor justo de mercado quando você exerceu a opção e o preço de exercício da opção. Qualquer lucro acima da renda de compensação é ganho de capital. Se você vender as ações da ISO com prejuízo, o valor total é uma perda de capital e não há renda de compensação a ser relatada.
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Retenção e Impostos Estimados.
Esteja ciente de que os empregadores não são obrigados a reter impostos sobre o exercício ou a venda de opções de ações de incentivo. Consequentemente, as pessoas que exerceram, mas ainda não venderam, ações da ISO no final do ano podem ter incorrido em passivos fiscais alternativos mínimos. E as pessoas que vendem ações da ISO podem ter passivos tributários significativos que não são pagos através de retenção na folha de pagamento. Os contribuintes devem enviar os impostos estimados para evitar um saldo devido em sua declaração de imposto. Você também pode querer aumentar a quantidade de retenção em vez de fazer pagamentos estimados.
As opções de ações de incentivo são informadas no Formulário 1040 de várias maneiras possíveis. Como as opções de ações de incentivo (ISO) são relatadas depende do tipo de disposição. Existem três cenários possíveis de relatórios de impostos:
Informar o exercício de opções de ações incentivadas e as ações não são vendidas no mesmo ano.
Como você está reconhecendo receita para fins de AMT, você terá uma base de custo diferente nessas ações para a AMT do que para fins de imposto de renda regular. Assim, você deve acompanhar essa base de custo de AMT diferente para referência futura. Para fins tributários regulares, a base de custo das ações da ISO é o preço que você pagou (o preço de exercício ou de exercício). Para fins de AMT, sua base de custo é o preço de exercício mais o ajuste AMT (a quantia informada no Formulário 6251, linha 14).
Relato de uma disposição qualificada de ações da ISO.
Relatar uma disposição desqualificante de ações da ISO.
O formulário 3921 é um formulário de imposto usado para fornecer aos funcionários informações relacionadas às opções de ações de incentivo que foram exercidas durante o ano. Os empregadores fornecem uma instância do Formulário 3921 para cada exercício de opções de ações de incentivo que ocorreram durante o ano civil. Os funcionários que tiveram dois ou mais exercícios podem receber vários Formulários 3921 ou receber uma declaração consolidada mostrando todos os exercícios.
A formatação deste documento fiscal pode variar, mas conterá as seguintes informações:
identidade da empresa que transferiu ações de acordo com plano de opções de ações de incentivo, identidade do empregado que exerce a opção de incentivo, data da concessão da opção de incentivo, data da exercício da opção de incentivo, preço de exercício por ação, valor justo de mercado por ação participação na data de exercício, número de ações adquiridas,
Essas informações podem ser utilizadas para calcular a base de custo das ações, calcular o valor da receita que precisa ser relatada para o imposto mínimo alternativo e calcular o valor da receita de compensação em uma disposição desqualificadora e identificar o início e a final do período de participação especial para se qualificar para o tratamento fiscal preferencial.
Identificando o Período de Retenção Qualificado.
As opções de ações de incentivo têm um período de detenção especial para se qualificar para o tratamento fiscal de ganhos de capital.
O período de detenção é de dois anos a contar da data de concessão e um ano após a transferência da ação para o empregado. Formulário 3921 mostra a data de concessão na caixa 1 e mostra a data de transferência ou data de exercício na caixa 2. Adicione dois anos para a data na caixa 1 e adicione um ano para a data na caixa 2.
Se você vender suas ações da ISO depois de qualquer data mais tarde, então você terá uma disposição de qualificação e qualquer lucro ou perda será inteiramente um ganho ou perda de capital tributados pelas taxas de ganhos de capital de longo prazo.
Se você vender suas ações da ISO a qualquer momento antes ou nesta data, então terá uma disposição desqualificadora, e a renda da venda será tributada em parte como receita de compensação às alíquotas normais de imposto de renda e parcialmente como ganho ou perda de capital. .
Calculando Renda para o Imposto Mínimo Alternativo no Exercício de um ISO.
Se você exercer uma opção de ações de incentivo e não vender as ações antes do final do ano civil, você relatará receita adicional para o imposto mínimo alternativo (AMT). O montante incluído para fins da AMT é a diferença entre o valor justo de mercado da ação e o custo da opção de ações incentivadas. O justo valor de mercado por ação é mostrado na caixa 4. O custo por ação da opção de ações de incentivo, ou preço de exercício, é mostrado na caixa 3. O número de ações compradas é mostrado na caixa 5. Para encontrar o montante a incluir como receita para fins de AMT, multiplique o valor na caixa 4 pela quantidade de ações não vendidas (geralmente a mesma informada na caixa 5) e a partir deste produto o preço de exercício da subtração (caixa 3) multiplicado pelo número de ações não vendidas mesma quantidade mostrada na caixa 5). Informe esse valor no Formulário 6251, linha 14.
Cálculo da base de custo para o imposto regular.
A base de custo das ações adquiridas através de uma opção de ações de incentivo é o preço de exercício, mostrado na caixa 3.
Sua base de custo para o lote inteiro de ações é, portanto, a quantia na caixa 3 multiplicada pelo número de ações mostrado na caixa 5. Este valor será usado no Anexo D e no Formulário 8949.
Calculando a base de custo para AMT.
As ações exercidas em um ano e vendidas em um ano subsequente têm duas bases de custo: uma para fins tributários regulares e uma para fins de AMT. A base de custo da AMT é a base tributária regular mais o valor de inclusão de renda da AMT. Este valor será usado em um Cronograma D separado e no Formulário 8949 para cálculos de AMT.
Cálculo do valor da receita de compensação em uma disposição desqualificante.
Se ações de opções de ações de incentivo forem vendidas durante o período de detenção desqualificado, então parte de seu ganho é tributada como salários sujeitos a impostos de renda ordinários, e o ganho ou perda restante é tributado como ganhos de capital. A quantia a ser incluída como receita compensatória, e geralmente incluída na sua caixa 1 do Formulário W-2, é o spread entre o valor justo de mercado quando você exerceu a opção e o preço de exercício.
Para encontrar isto, multiplique o valor justo de mercado por ação (caixa 4) pelo número de ações vendidas (geralmente o mesmo valor na caixa 5), ​​e deste produto subtraia o preço de exercício (caixa 3) multiplicado pelo número de ações vendidas ( geralmente a mesma quantidade mostrada na caixa 5). Este valor de renda de compensação é normalmente incluído no seu Formulário W-2, caixa 1. Se não estiver incluído no seu W-2, inclua esse valor como salário adicional no Formulário 1040, linha 7.
Calculando Base de Custo Ajustada em uma Disposição de Desqualificação.
Comece com sua base de custo e adicione qualquer quantia de compensação. Use essa figura de base de custo ajustada para relatar ganhos ou perdas de capital no Schedule D e no Formulário 8949.

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